مسعود شجاعی کارش را به صورت حرفه‌ای در تیم صنعت‌نفت آبادان آغاز کرد و سپس دوره سه ساله‌ای را در سایپا تهران گذراند و راهی الشارجه امارات شد و از آنجا مسیر حضور شجاعی در فوتبال اروپا آغاز شد. او که سابقه بازی در اوساسونا و لاس‌پالماس را در فوتبال اسپانیا دارد، در لیگ ستارگان قطر هم برای تیم‌های الغرافه و الشحانیه به میدان رفته است.
شجاعی پس از اسپانیاگردی و حضور در لیگ ستارگان قطر، در تصمیمی تازه به لیگ یونان رفت و دو سال را هم در تیم‌های پانیونیوس و آاِک آتن گذراند و پس از آن تصمیم گرفت تا به دوری 12 ساله‌اش از فوتبال ایران پایان بدهد و به جمع سرخپوشان تبریزی پیوست.
کاپیتان سابق تیم ملی فوتبال ایران در حالی در تراکتور کارش را آغاز کرد که در این تیم تجربه همکاری با ساکت الهامی را بدست آورد و پس از انتقال الهامی به نساجی، شجاعی هم در ادامه مسیر او راهی این تیم مازنی شد و حالا در سومین تجربه همکاری مشترک میان مسعود شجاعی و ساکت الهامی، این دو چهره نام‌آشنای فوتبال ایران در تیم هوادار تهران کار خود را دنبال می‌کنند. شجاعی در فوتبال ایران تجربه دو قهرمانی جام حذفی را دارد که هر دو قهرمانی با سرمربیگری ساکت الهامی در تیم‌های تراکتور تبریز و نساجی مازندران بدست آمده است.